Από μικρή ηλικία ζούσε με τους γονείς του, Ντέσμοντ "Ντες" Στάιλς και Ανν Τουίστ και την αδελφή του Τζέμμα Στάιλς στην περιοχή Χολμς Τσάπελ του Τσέσιρ. Οι γονείς του χώρισαν όταν εκείνος ήταν 7 ετών. Διατήρησε καλές σχέσεις με τον πατέρα του, αλλά έμενε με την μητέρα του και την αδελφή του. Από ακόλουθο γάμο της μητέρας του με τον Ρόμπιν Τουίστ το 2013, ο οποίος απεβίωσε από καρκίνο το 2017, ο Σταιλς απέκτησε δύο ετεροθαλή αδέρφια που ονομάζονται Μάικ και Έιμι. Έζησε ευτυχισμένα παιδικά χρόνια και έχει εκφράσει ότι πάντα ένιωθε στήριξη από τους γονείς του. Από μικρή ηλικία του άρεσε η μουσική, και ερμήνευε τραγούδια σε ένα μηχάνημα καραόκε που του δώρισε ο παππούς του. Το πρώτο τραγούδι που ηχογράφησε ήταν το "The Girl of My Best Friend" του Έλβις Πρίσλεϊ. Φοίτησε στο Holmes Chapel Comprehensive School και στο λύκειο έγινε τραγουδιστής του συγκροτήματος White Eskimo, το οποίο νίκησε σε τοπικό μουσικό διαγωνισμό τύπου Battle of the...